Зміст

• Молекулярна структура
• Утворення солей
• Виробництво ефіру
• Виробництво галогеніду кислоти
• Сульфування
• Нітрування
• Галогенування

Бензойна кислота - тверда біла кристалічна речовина, яка хімічно класифікується як ароматична карбонова кислота. Його молекулярну формулу можна записати як C7H6O2. Її хімічні властивості засновані на тому, що кожна молекула складається з карбоксильної групи, приєднаної до ароматичного кільця. Карбоксильна група може зазнавати реакцій з утворенням таких продуктів, як солі, складні ефіри та галогеніди кислот. Ароматичне кільце може зазнавати таких реакцій, як сульфування, нітрування та галогенування.

Молекулярна структура

Серед карбонових кислот бензойна кислота має найпростішу молекулярну структуру, в якій одна карбоксильна група (СООН) безпосередньо пов'язана з атомом вуглецю в бензольному кільці. Молекула бензолу (молекулярної формули C6H6) утворена ароматичним кільцем із шести атомів вуглецю, до кожного з яких приєднаний атом водню. У молекулі бензойної кислоти група СООН замінює один із воднів кільця. Для позначення цієї структури молекулярну формулу бензойної кислоти (C7H6O2) зазвичай записують як C6H5COOH.

Хімічні властивості бензойної кислоти засновані на її молекулярній структурі. Зокрема, реакції бензойної кислоти можуть включати модифікації карбоксильної групи або ароматичного кільця.

Утворення солей

Кисла частина бензойної кислоти є карбоксильною групою, і вона реагує з основою, утворюючи сіль. Наприклад, він реагує з гідроксидом натрію (NaOH), утворюючи бензоат натрію, іонну сполуку (C6H5COO-Na +). Як бензойна кислота, так і бензоат натрію використовуються в якості консервантів для їжі.

Виробництво ефіру

Бензойна кислота реагує зі спиртами, утворюючи складні ефіри. Наприклад, з етиловим спиртом (C2H5OH) бензойна кислота утворює етилбензоат, складний ефір (C6H5CO-O-C2H5). Деякі складні ефіри бензойної кислоти є пластифікаторами.

Виробництво галогеніду кислоти

З пентахлоридом фосфору (PCl5) або тіонілхлоридом (SOCl2) бензойна кислота реагує з утворенням бензоїлхлориду (C6H5COCl), який класифікується як галогенід кислоти (або ацилу). Бензоїлхлорид є високореактивним і використовується для утворення інших продуктів. Наприклад, він реагує з аміаком (NH3) або аміном (таким як метиламін, CH3-NH2), утворюючи амід (бензамід, C6H5CONH2).

Сульфування

Реакція бензойної кислоти з димучою сірчаною кислотою (H2SO4) призводить до сульфування ароматичного кільця, в якому функціональна група SO3H замінює атом водню в бензольному кільці. Продуктом є переважно метасульфобензойна кислота (SO3H-C6H4-COOH). Префікс "мета" вказує на те, що функціональна група пов'язана з третім вуглецем щодо точки приєднання карбоксильної групи.

Нітрування

Бензойна кислота реагує з концентрованою азотною кислотою (HNO3) у присутності сірчаної кислоти як каталізатора, що призводить до нітрування кільця.Вихідним продуктом є в основному мета-нітробензойна кислота (NO2-C6H4-COOH), у якій функціональна група NO2 приєднана до кільця у метаположенні щодо карбоксильної групи.

Галогенування

У присутності каталізатора, такого як хлористий заліза (FeCl3), бензойна кислота реагує з галогеном, таким як хлор (Cl2), утворюючи галогеновану молекулу, таку як мета-хлорбензойна кислота (Cl-C6H4-COOH). У цьому випадку атом хлору приєднаний до кільця в метаположенні щодо карбоксильної групи.