Зміст
Стереоізомери є ідентичними молекулами у всіх аспектах, крім одного: їх атоми знаходяться в різних тривимірних (3D) композиціях. Наприклад, 1,2-дихлоретан має два стереоізомери - один, в якому два атоми хлору знаходяться на одній стороні подвійного зв'язку, а інший, в якому атоми знаходяться на протилежних сторонах. Коли хіміки намагаються зробити лише один із двох або більше можливих стереоізомерів, вони, як правило, використовують стереоспецифічні реакції, в результаті яких в якості продукту отримується лише один стереоізомер.
Стереоспецифічність
У стереоспецифічній реакції стереохімія реагенту диктує стереохімію продукту. Іншими словами, для даної серії реагентів у реакції утворюється лише один стереоізомер. Це відрізняється від стереоселективної реакції, при якій утворюється кілька стереоізомерів, але деякі з них утворюються у більших кількостях, ніж інші.Щоб запам’ятати цю різницю, думайте лише про останню частину кожного слова; стереоспецифічна реакція - це така, яка визначає, яким буде продукт, тоді як стереоселективна реакція просто відбирає один із кількох можливих продуктів.
Sn2
Поширеним прикладом є реакції Sn2 (бімолекулярне нуклеофільне заміщення). Коли вони виникають, багатий електронами реагент, або нуклеофіл, атакує бідний електронами або електрофільний вуглець у другому реагенті і витісняє атом або групу атомів у процесі. Вигнану групу називають вихідною групою. Нуклеофіл атакує електрофільний атом вуглецю на протилежній стороні групи, що відходить, і розташування атомів навколо цього електрофільного вуглецю в процесі перевертається - щось на зразок вивертання парасольки навиворіт.
Механізми
Механізм більшості реакцій Sn2 гарантує, що коли можливо мати більше одного стереоізомеру в якості продукту, буде утворений лише один. Наприклад, коли іон сірководню вступає в реакцію з R-2-бром-октаном, єдиним продуктом є S-2-октантіол. Є й інші типи стереоспецифічних реакцій, але всі вони мають спільну цю характеристику. Механізм або послідовність подій, що відбуваються під час реакції, призводить безпосередньо до конкретного стереоізомеру як продукту.
Використовує
Хіміки часто стикаються з ситуаціями, коли їм потрібно синтезувати один із декількох можливих стереоізомерів, але природа використовує лише один. Отже, щоб синтезувати амінокислоти синтетично, загалом необхідно змішати дві різні стереоізомерні форми та розділити їх, зменшуючи продукцію, або використовуючи стереоспецифічні реакції. Стереоспецифічні реакції також важливі при виробництві різних препаратів.
